舞台はアメリカ、ニュージャージー州のMiddle Borough高校。
主人公のJeremy Heereは、PCでポルノばかり見ていて彼女もおらず学校でも「負け組」のレッテルを貼られている、ちょっとオタクっぽい弱気な高校生。少々懐古趣味気味のMichael Mellとは幼い頃からの親友だが、彼はJeremyと違って「負け組」であることに満足している。
そんなJeremyの片思い相手は、ちょっと不思議ちゃんの気はあるが理知的でシェイクスピアが好きのChristine Canigula。彼女が演劇の参加希望表にサインするのを見て、勇気を出して自分も演劇に参加することを決める。しかしサインした傍からいじめっ子のRich Goranskiから茶化され、高校屈指の美女・Chloe ValentineやBrooke Lohstからは笑われる。そんな自分がとことん惨めに思われて、せめてもう少しだけイカしたやつになりたい(Be more chill)とJeremyは願ってやまないのだった。(More Than Survive)
放課後、演劇のリハーサル(読み合わせ)が行われる少し前。
Jeremyが少し早めに教室に行くとそこには既にChristineがいた。片思い相手を前にして挙動不審になるJeremy。「演劇は初めてだ」と言う彼に、リハーサルに対して緊張しているのだと思ったChristineは彼女が如何にリハーサルが好きなのかを嬉々として語り始める。(I love play rehearsal)
リハーサル後、クラス一のクールガイであるJakeに話しかけられるChristine。彼女はJakeの魅力に完全に惹き込まれてしまったようだ。完全に勝ち目がないと悟ったJeremyは一人教室を去り、男子トイレでのシーン。
運悪くいじめっ子といじめられっ子であるRichとJeremyが鉢合わせてしまう。いつも通り謂れのない中傷を大人しく受け止めていると、突如Richの様子がおかしくなる。思わず引き返そうとするJeremyだが、Richはそれを引き止め「昔は俺もお前と同じだった」「お前をゴミみたいに扱ってたのも全部俺のSQUIPがそう指示してきたからなんだ」と謎の薬・SQUIPについて話し始める。(The Squip Song)
その日の夜、Jeremyの部屋でJeremyとMichaelは”Apocalypse of the Damned”をマルチプレイしながら、SQUIPの真偽について話す。MichaelはRichに誂われてるだけだと一笑に付すが、そこへやってくるJeremyの父。来客があろうがなんだろうがパンツ(ズボン)を穿かない父に辟易し、「将来ああはなりたくはない」と現状の打破への思いを強くする。(Two-Player Game)
JeremyとMichaelは半信半疑でショッピングモールへ向かう。すると本当にSQUIPは売られていた。売り子は「Mountain Dewを飲めば起動する」と言うので飲んでみるが変化はない。
なら違う炭酸飲料なら効くんじゃないか、とMichaelはSpencer’s Giftsへ。一人フードコートに残されたJeremyの元に、RichとChristineがやってくる。そしてJeremyがChrisitineを見た瞬間、SQUIPが起動する。(The Squip Enters)
そして満を持して起動したスーパーコンピューター・SQUIPは、手始めに高校随一の”高嶺の花(？)“であるChloeとBrookeをひっかけ、Jeremyに自分の性能を披露する。(Be More Chill – Part 1)
SQUIPの効果で早くもJeremyをクールと認めたChloeとBrookeは、車に乗って遊びに行かないかと誘ってくる。(Do You Wanna Ride?)
Michaelと合流する予定だから、とSQUIPの助言を無視してChloeとBrookeからの誘いを断ったJeremy。しかしSQUIPによればMichaelはもう帰ってしまったという。「じゃあどうやって帰ればいいんだ！」と焦るJeremyに、「だから私の言うことを聞けと言っただろう、お前は私に従っていればいいんだ」とSQUIPがやんわり諭す。(Be More Chill – Part 2)
SQUIPが起動してから一夜明けた朝の事。昨日の出来事は本当に起きたことなのか？ 頭を叩いてみてもキアヌ似のスーパーコンピューターからの返事はない。取り敢えずいつもどおり“日課”を始めようとしたJeremyだが、PCを開いた途端に体にショックが走る。SQUIPが起動したのだ。(More Than Survive (Reprise) )
放課後、演劇の練習時間が始まる少し前。ChristineとJakeは友達なのか恋仲なのか、Christine自身よく分かっていないぐらいの微妙な関係。Christineが一人で椅子に座っていると、Chloe・Brooke・Jennaの三人がやってきて、特にJakeの元カノであるChloeはChristineに対してJakeのネガキャンを一頻りして去っていく。Jakeはモデルの仕事が忙しくて今日の練習にはこないらしい。
Mr.Reyesがやってきて練習が始まる。JeremyとChristineはまだ出番がないので「昨日モールでどうしたの？」と雑談を始め、これを好機とばかりにSQUIPはJeremyにChristineとの会話を積極的に進めていくのだが……。(A Guy That I’d Kinda Be Into)
リハーサルが終わった直後。
アーチェリー部の用事でリハーサルに出られなかったJakeは、Christineをなんとか宥めて「次の段階へ」事を進めようと必死に口説く。
一方JeremyとSQUIPの方は、Christineを手に入れるためにはJeremy自身がもっと人気者になる必要がある考える。そこでBrookeをEminemの死で(そう、この世界ではEminemは死んでいるのです……)釣り上げていい感じになる。人気者と付き合えば自然と付き合った方の株も上がるという作戦。そしてまた先に進むためにはSQUIP自体をも「アップグレード」する必要があるという。
しかし延々と脳内に響き続ける声に辟易したJeremyは、一時的にSQUIPをオフにする。親友Michaelの姿を一日ぶりに見かけて駆け寄るが、どうも会話が噛み合わない。どうやらSQUIPの機能により、JeremyからはMichaelの姿を見えなくさせられていたらしい。
「アップグレードには多少の犠牲が必要になる」とSQUIPは言う。それはつまり、「負け組」であるMichaelとの関係を完全に断つことを意味していた。(Upgrade)
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