時は流れてJakeの家でハロウィンパーティが行われる。Brookeともいい関係を築いていて、Jeremyはすっかり学校内でも有数の人気者達の仲間入り。ChristineもJakeとの中は続いているが、どうも会話は噛み合わずにギクシャクしている。ティーンエイジャーだけの無法地帯。カオスに満ちたパーティが始まる。(Halloween)
飲み物を取りに行ったBrooke。一人残されるJeremyの元にChloeがやってくる。二階でBrookeがJeremyの為にサプライズを用意しているから、とJeremyを連れ出すがやってきたのはJakeの両親の部屋。Brookeの姿は見えないし、何やらChloeは妙な雰囲気を醸し出している。(Do You Wanna Hang?)
Chloeは「実はこれミルクじゃないの」と酒を勧め、SQUIPの強要もあってJeremyはそれを呑んでしまう。ほぼChloeに優位を取られ襲われかけているJeremy。「イケてる男」になったJeremyと良い仲になっていたBrookeに嫉妬しての行動のようだ。話が拗れることを恐れたJeremyはSQUIPに助けを求めるが、アルコールとSQUIPの相性は最悪らしく、日本語を喋り始めたかと思うと機能を停止してしまい使い物にならない。そこへ更にJakeが「いるのは分かってる、そこでセックスなんてしたらタマを切り落としてやるからな！」と扉の鍵を開けようとするが、Jakeの元カノであるChloeは扉の中から「じゃあ二人共タマ無しになるってことね！ 聞こえる？ 私今、アンタの両親のシーツの上でJeremyとすっごくイイセックスしてるの！」と煽る。慌てて否定するJeremyだが、それも虚しくドアが駄目ならと窓を割って部屋に入ってくるJake。乱れた服装のまま部屋を飛び出すJeremyだが、これまた運悪くBrookeと鉢合わせてしまい更に逃げるようにその場を去る。
トイレに逃げ込み一安心するJeremy。しかし浴槽に腰掛けていると突然浴槽の中から怪物の手が彼を掴む。驚いて振り返ると、そこには久しぶりに見るMichaelの姿があった。SQUIPについてネットで調べても何の情報も出てこないことを疑念に思ったMichaelは、独自に調査を勧めていたらしい。「成績オールDの生徒がSQUIPを服用してハーバードに合格した。そいつは今どうしてると思う？」「そりゃあ、幸せに暮らしてる？」「精神病院行きだ。SQUIPがそいつの気をおかしくさせたんじゃない、SQUIPを頭の中から出そうとして気がおかしくなったんだ」。Jeremyの事を心配して忠言するMichaelだが、Jeremyは一向に聞く耳を持たない。それどころか「さっさと失せろよ、負け犬」とMichaelに言い放ちトイレから去っていく。唯一無二の親友を失ったMichaelは、失意の内に沈むのだった。(Michael In The Bathroom)
ハロウィンパーティーも終わりに差し掛かったころ。JeremyはChristineが一人でいるのを見かけて声を掛けるとChristineは「私はJulietじゃない。Jakeは嫌なやつだったからこっちから捨てた、彼は今頃Chloeと仲直りセックスしてる」と言う。それから冗談を言い合って、なんだかいい雰囲気になる二人。Jeremyは勇気を出して「二人でどこかに行かないか」と誘い出すが、Christineは「その人がどういう人なのかちゃんと知ってからじゃないとそういうことは出来ない、ごめんなさい」と気まずそうに言って去ってしまう。
一方Richは「誰かMountain Dew Redを持ってないか？！」とパーティ会場に人々に鬼気迫った様子で聞きまわっている。どうも様子がおかしいが、彼はそのままどこかへ行ってしまう。入れ違いにJeremyのSQUIPが現れ、「今すぐ家に帰る必要がある、今すぐにだ」とJeremyを急かすので大人しく帰宅することに。
次の日、Jennaが興奮した様子でChloeに電話をかける。なんとRichがJakeの家を燃やしたというのだ。その情報は電話やメール、SNSを通じ、尾鰭が付いて瞬く間に広がっていく。(The Smartphone Hour (Rich Set A Fire) )
Richの放火はJeremyの元にも情報が回ってきた。RichもSQUIPを持っているはず、何故彼のSQUIPはRichを凶行に走らせたのか？ Jeremyが自身のSQUIPに尋ねると、「彼のSQUIPはアルコールで無効化されていた。ただ彼は対処の仕方を間違えただけだ」と言う。SQUIPはRichの放火を予期して彼を帰宅させたのだった。
SQUIPは何故それを予期できたのか？ 本当は何が目的なのか？ 問い詰めるがSQUIPはただ「Jeremyの人生をより良くする為だ」と答えるだけ。SQUIPのお陰でMichaelには邪険な態度を返してしまったし、Brookeを傷つけてしまった。それに肝心のChristineとは全然上手く行く見通しすら立っていない！ フラストレーションの溜まっているJeremyに、SQUIPは「お前の内面は以前と比べれば驚く程良くなった。足りないのはそんな内面に似合う“仲間”だ」と言う。
ハロウィンの一件以来学校を休んでいるRichのロッカーを開けるとそこには大量のSQUIPの錠剤が。それは学校全体に配っても有り余るほどの量だった。そこへJennaが通りがかる。JeremyはSQUIPに唆され、彼女にSQUIPを飲ませるのだった。Jeremyの良き助言者であったSQUIPは、いつの間にかJeremyの、そして学校全体の支配者へとすり替わっていく。(The Pitiful Children)
Jeremyの家にて。SQUIPの入った靴箱を抱えてJeremyが家に帰ってくるが、Jeremyの父に対する態度は随分とそっけない。不審に思ったJeremyの父は理由を聞こうとするが、「錠剤サイズのスーパーコンピューターが脳内にあってそれがどうすればいいか教えてくれる、だから何も問題はない」と息子は訳のわからないことばかり言う。終いには「パンツすら履かないような男のところに母さんが帰ってくる訳がないだろ！」と逆ギレされてしまう。
息子の背中を見送りながら、Jeremyの父は息子の身に何かトラブルが起きているに違いないと察し、「人並みになる(パンツを履く)」決断をした彼はJeremyの親友であるMichaelの元へ協力を求めに行く。「でももうあいつとは友達でも何でもないんだ」「Jeremyを好きか？」「は……？」「確かにあいつは時々ちょっと駄目なやつになったりもするが、このままだとんでもないことになってしまう！」Jeremyの父の説得に、Michaelは言う。「それならまずあんたは、何でもいいからパンツを買わないと」。(The Pants Song)
ついに演劇”A Midsummer Nightmare About Zombies”の上演日。
Jeremyは少し遅れて舞台裏に到着し、Christineに向かって「ハロウィンパーティーで言われたことについてずっと考えてたんだ、でもどうすればいいかようやくわかったんだ！ これを飲めば自分が何者なのか分かる、僕も今までずっと分からなかったんだけど、今じゃ自分に自身が持てるし、どう行動すればいいのかも教えてくれる。ずっとリハーサルみたいに過ごせるんだ！」とSQUIPを勧めるが、Christineは「自分が自分で動くのに薬なんていらない、それに私の何が悪いって言うの？」と拒絶し、劇に使う『パンジーの媚薬』についてMr.Reyesに呼び出されて行ってしまう。
またも一人残されたJeremyは「僕は一体何でこんな事してるんだ？ こんなこと止めたほうがいい」とSQUIPの錠剤をRichのロッカーに戻そうとするが、何故かあれだけ大量にあった筈の錠剤は跡形もなくなっている。「残りのSQUIPは？」「君が非協力的なのは予期していた。だから君の手の届かないところで方策を取っておいたんだ」。……そういえば、『パンジーの媚薬』は誰がどうやって作ったんだ？
果たして『パンジーの媚薬』の材料はMountain DewとSQUIPだった。演劇は既に進行していて、演者は皆SQUIPを服用してしまう。このままでは学校全体がSQUIPの魔の手に落ちてしまう――ようやくSQUIPの危険性に気づいたJeremyは必死に止めようとするが、SQUIPを唯一完全に停止させる手段であるMountain Dew Redはとっくの昔に生産中止。唯一ツテのありそうなMichaelはあんなことがあった後だから助けも望めない――と思ったその時、Michaelその人がMountain Dew Redを手にやってくる。随分と酷いことを言ってしまったが、それでも彼はJeremyの親友として独自に動いてくれていたのだ。
しかしSQUIPも停止させられては堪らないとChloeやBrooke、Jakeを操って妨害に走る。JeremyはMichaelとのコンビネーションでなんとか彼らを退けるが、最後にJeremyを待ち受けていたのはSQUIPの手に落ちたChristine。「あなたのことが好き」とずっと欲しかった言葉をくれるChristineにJeremyは思わず見惚れるが――。(The Play)
ChristineにMountain Dew Redを飲ませた直後、気を失ったJeremy。目が覚めるとそこは病室で、隣には全身を包帯で巻かれたRichがいた。「学校で皆俺のことなんて言ってる？ まあいいや、SQUIPから解放されてメチャクチャ気分がいいんだ。それに聞いてくれよ、信じられるか？ 俺、バイだったんだよ！」そう言えば脳内にSQUIPの気配がない。そこへMichaelがやってくる。「SQUIPはそれぞれリンクしてたんだ、だから一つが壊れるとそれとリンクしてたSQUIPは全部……ドッカーン」。
続いて見舞いに来たJeremyの父は、なんとパンツを穿いている。驚くJeremyに彼の父は「何せ父親だからな、この辺りでパンツを穿かないと！ そんなことよりChristineってのは誰だい？」「別に、同じ学校に通ってる女の子ってだけだよ」「つまりまだ何も知らないってことだ」。Jeremyの父とMichaelはJeremyにそれぞれChristineと仲良くなるためのアドバイスをする。
学校でもChloe、Brooke、Jenna、JakeがそれぞれJeremyにアドバイスをしてやり、そしてJeremyは遂にChristineの元へ。たくさんの声に囲まれているけれど、結局最後にどうするか決めるのは、一番大きな声は自分なのだとJeremyは気づき、SQUIPの声は小さなものになっていく。(Voices In My Head)
Be More Chill end.